Il 15 gennaio 1900 il club fu affiliato alla Federazione Italiana Football e il 15 aprile la squadra fece il suo esordio ufficiale contro l'FC Torinese nelle semifinali del campionato 1900. Il 27 maggio dello stesso anno vinse la Medaglia del Re grazie al 2-0 ottenuto contro la Juventus.
L'anno seguente il Milan fu subito campione d'Italia, interrompendo la serie di vittorie consecutive del Genoa sconfitto in finale per 3-0. Per il bis occorse aspettare il 1906, quando ad essere sconfitta fu la Juventus al termine di una contestata finale. Nel 1907 arrivò il terzo successo, grazie al primo posto nel Girone Finale a cui parteciparono Torino e Andrea Doria.
Nonostante i successi, nel 1908 nacque un dissidio interno alla società riguardo l'opportunità di tesserare giocatori stranieri e un gruppo di soci lasciò i rossoneri per fondare un nuovo sodalizio, il Football Club Internazionale Milano. Dopo la separazione il Milan sfiorò lo scudetto nel 1910-1911 e nel 1911-1912, mentre nel 1916 i rossoneri misero in bacheca la Coppa Federale. Nelle stagioni seguenti la squadra vinse due volte i campionati regionali ma non riuscì ad ottenere successi nelle fasi nazionali.
Nel 1919 la denominazione originale di Milan Foot-Ball and Cricket Club fu mutata in Milan Football Club. Il nuovo nome fece da preludio a un lungo periodo buio, durante il quale i diavoli pur rimanendo sempre nella massima serie ottennero solo piazzamenti a metà classifica non andando mai oltre il terzo posto, ottenuto nel 1937-1938 (a tre punti dall'Inter campione) e nel 1940-1941 (a cinque punti dal Bologna vincitore). Le stelle di quest'epoca furono Aldo Boffi e Giuseppe Meazza.
Nel 1926 si inaugurò lo stadio di San Siro, costruito dal presidente Piero Pirelli e che, fino al 1948, ospitò solo il Milan, dato che l'Inter avrebbe giocato all'Arena Civica.
Nel 1936 la società mutò la denominazione in Milan Associazione Sportiva, mentre nel febbraio 1939 le autorità fasciste imposero l'italianizzazione del nome in Associazione Calcio Milano. Dopo la seconda guerra mondiale la squadra tornò alla vecchia denominazione. Nacque così, nel 1945, l'Associazione Calcio Milan
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